自分の街道を、最初に５本以上連続させたプレイヤーは、特別カード「最長交易路（ロンゲスト・ロード）」を受け取ります。この最長交易路カードは手元で表向きに置いておきます。これは、勝利ポイント２点の価値があります。

枝分かれした街道網の場合、一筆書きで書ける最長のものだけを最長交易路としてカウントします。

より長い交易路を建設したプレイヤーがあられた時点で、このプレイヤーが「最長交易路カード」の所有者になります。勝利ポイント２点も同様に手に入ります。（元の所有者は勝利ポイント２点を失うので、合計４点の変化があります！）

赤のプレイヤーは、街道７本が連なる交易路を敷設します。矢印のついている枝分かれした街道はカウントしません。赤は特別カード「最長交易路」を手に入れます。

対戦相手の街道上にある空いた交差点に開拓地を建設することで、相手の交易路を分断できます！

青のプレイヤーは（ルールに則り建設可能な）交差点Ｃに開拓地を建設します。これで赤の街道は２つに分裂します。赤のプレイヤーは特別カードを、青のプレイヤーに渡さなければいけません。青は、この時点で最長交易路をもち、勝利ポイント２点を加えます。

分断によって、（１）複数プレイヤーが同じ長さの最長交易路を持った場合、（２）もしくは、誰も５本以上の連続した交易路を持たなくなった 場合、最長交易路カードは誰のものでもなくなります。再び、単独で（５本以上の連なる）最長の交易路をもったプレイヤーが、このカードが所有します。